どんなときも

つまり「どんな時も」なんですが、これを古文翻訳装置で現代文→古文に訳すと、

どんな【連体詞：如何なる】　と【格助詞：と】　きも【形容詞「きもい」終止形：心地惡し】

と誤訳します。なんともまあ酷い訳であります。

連体詞には当然のことながら体言が接続するわけで、格助詞が来る可能性がゼロでは無いとは思いますが、名詞を優先させるべきです。

※連体詞の後に格助詞が来る可能性
　「どんなと聞かれても答えようがない」など

加えて、口語では「きも」と形容詞の語幹だけで使うこともあるのですが、あまり優先的に訳出する用法でもないので、もうちょっと優先度を下げても良いかなと思います。

とはいえ。文節に区切る処理というのがなかなか難しく、色々例外処理を付け加えているのでもはや誰も理解し得ないプログラムと化している部分だったりします。

…もう「どんなとき」で一語として登録してしまうのが早いかも知れません。ちょっと検討してみます。